Режиссеры: Кимберли Пирс
Актеры: Хилари Суэнк, Питер Сарсгаард, Алисия Горансон, Хлоя Севиньи, Брендан Секстон III
Сценарий: Кимберли Пирс, Энди Бинен
Премьера в мире: 2 сентября 1999
Трагическая история по мотивам реальных событий, развернувшихся в 1993 году в Небраске. Брэндон Тина (Хиллари Суэнк) считает себя мужчиной, хотя при рождении был записан как девочка Тина Брэндон. Из-за этого у Брэндона всю жизнь были конфликты, однако герой старался не падать духом. В конце концов, когда ему начинает угрожать парень бывшей девушки, Брэндон покидает родной город и едет в маленький городок Фолз Сити. Там он ведёт себя по-ковбойски, лихо пьёт и заводит дружбу с крутыми парнями только что из тюрьмы. Главный в шайке Джон (Питер Сарсгаард), а ещё с парнями тусуется девушка Лана Тисдейл (Хлоя Севиньи). Брэндон и Лана влюбляются друг в друга. Девушке нравится, что Брэндон может быть не только жёстким, но и нежным, и чувствительным, в отличие от местных парней. Хотя вскоре Лана догадывается, что её возлюбленный сказал не обо всём, ей наплевать. Однако начинают догадываться и другие — особенно когда Брэндона за административное преступление сажают в женскую тюрьму. Правда всплывает наружу, Джон с его друзьями насилуют Брэндона. Полицию это только забавляет, но Лана всё ещё надеется спасти друга…